Në të njëjtën kohë, spekulimet për të ardhmen e tij po shtohen larg fushës. Kjo mund ta kthejë Simons në ish-klubin e tij FC Barcelona. Atje ai u trajnua në fabrikën e famshme të talenteve La Masia, përpara se pozicionet në Paris, Eindhoven dhe Leipzig ta çonin përfundimisht në Angli.
Lidhja emocionale me Barcelonën duhet të ekzistojë ende, por një transferim konsiderohet i vështirë. Tottenham ka investuar rreth 65 milionë euro, ndërsa një transferim i mundshëm aktualisht ka më shumë gjasa të jetë rreth 40 milionë euro. Kësaj i shtohet edhe paga, e cila mund të jetë një sfidë, veçanërisht për klubet e kufizuara financiarisht si Barcelona.